赌神之子沙三少（梁朝伟 饰）和赌霸传人任天仇（郑伊健 饰）为争夺至尊赌皇的头衔，决定通过一场至尊赌皇大赛三局两胜决出胜负。沙三少长期的好吃懒做，也无心成为至尊赌皇，满足于做赌场中的一个小人物。毫无 西恩（张孝全 饰）是一个单纯善良的男孩，和女友拍拖多年，对她的感情十分深厚。然而令他怎么也没有想到的是，自己的耿耿忠心换来的却是对方的无情背叛，愤怒和痛苦之中，西恩选择了离开，与此同时，他内心里对 刚刚成年的Yoyo（蔡卓妍饰）有众多的追求者，所以总是充满自信，觉得自己魅力非凡。她应父母的要求到英国跟指腹为婚的张十三（郑伊健饰）完婚。两人对这种荒谬的事情深感厌烦，却又无法违背长辈的意思，于是 晓峰（郑伊健饰）、尊尼（何浩文饰）、和朱云（林子聪饰）是多年好友，三人同时被女朋友分手，却离奇遇见了三位情投意合、为各自量身打造的机器人女友（周秀娜等饰），进而展开了一系列啼笑皆非的爱情故事…… 阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外 香港庙街，鱼龙混杂。自幼在这里长大的阿庙（郑伊健 饰）见识生活的残酷种种，父亲在他很小时被人当街砍死，母亲靠唱黄色歌曲养活儿子。年轻帅气且重义气的阿庙拥有诸多追求者，更有螃蟹（葛民辉 饰）这样一个 52岁的梁宽，自觉他前半生的人生经历了三个巨浪：一，当阿Ann令他由男仔变成男人的那天；二，几年后他娶了阿Ann，自此变成一个老婆奴的那天；三，阿Ann认为他没出息，带走8岁女儿，母女从此人间蒸发 King（郑伊健 饰）跟Queen（杨恭如 饰）是兄妹，他们跟Jack（古天乐 饰）组成的“BadBoy特工”专门为人寻找失去的爱情。台湾首富容永兴想找他们寻回初恋情人——亚洲女飞人管正（舒淇 饰 不学无术却聪明伶俐的韦小宝（张卫健 饰），自小和母亲在扬州丽春院卖艺来维持生计，与心爱的小金鱼（舒淇 饰）青梅竹马。原本平凡的人生因为一次意外而彻底改变。不仅为天地会的陈近南（郑伊健 饰）收为徒弟，还 钵兰街的大姐大洪兴十三妹（吴君如饰）从东星混混花弗（敖志君饰）手中救回女友SASA（植敬雯饰）。不料SASA早暗地里与花弗串通陷害十三妹，十三妹一怒之下对其家法处置。属下韩宾（尹阳明）一直对十三妹 升级公告
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