藤本幸世（森山未来 饰），男，31岁，典型的死宅型二次处男。为了忘却一年前那如梦如幻的桃花期，他来到某娱乐网站求职，却被一名痴情墨田（リリー・フランキー 饰）的女子刺伤。借着对桃花期强大的执念，幸 浅海晓生（洼冢洋介 饰）是一名高中老师，一日，学校里某个女孩的身影映入了他的眼帘令他激动不已。原来女孩叫做三崎结花（常盘贵子 饰），在大学时期曾和浅海有过一段浪漫的情缘，可是由于意外，两人失散。此 出身富豪资本家家庭的千金早乙女爱（武井咲 饰）童年时代在雪山滑雪，险遭意外，关键时刻得到一名少年（加藤清史郎 饰）的救助，而少年为此在额头上留下深深的创伤。此去经年，转眼来到了1972年，在东京念书的 席勒（弗洛里安·斯泰特 Florian Stetter 饰）是18世纪德国最伟大的诗人，甚至有着德国莎士比亚的美誉。无数的女子都拜倒在席勒的才华之下，其中也包括贵族出生的姐妹夏洛特（汉娜·赫茨施普龙 20世纪二十年代的旧上海，转行做水果生意的郑木匠（郑鹧鸪 饰）与祝郎中（郑正秋 饰）的店铺隔街相望。所谓红男绿女，郑木匠恋上了祝郎中的女儿（余英 饰），他时不时送对方水果，还帮助祝小姐赶走骚扰的阿飞。 美籍华裔歌手阿多回到了故乡——美丽的西双版纳。他怀着一份痴情和执着寻找儿时青梅竹马的伙伴月妹。一个偶然的机会，他找到了清纯美丽的傣族少女阿月，但一次次，阿月拒绝承认她就是阿多儿时的伙伴月妹。 与阿多同 29岁的薮下依子（杏 饰）是一名生活极度规律甚至到了偏执刻板的女性，她毕业于名门学府，以公务员的身份过着平稳生活，对凡事锱铢必较，喜欢拿数字说话，偶尔还和早已去世的母亲（和久井映见 饰）对话争吵。 1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕 早前的富家小姐杨果（陈嘉桦 Ella 饰）在父亲做生意投资失败后，生活变得很落魄。但生活的落魄并没有改变她乐观开朗的天性，她珍惜每一天的生活，日子也算过得有滋有味。而另一边，大律师事务所的头牌律师 袁氏集团董事长袁浩天领养的孙子秦雨江（辰亦儒 饰），受命帮浩天找回失散二十年的外孙女雅音（宋茜 饰）。 这个寄住在姑妈家的女孩突然变成尊贵的千金小姐，和雨江以及袁氏集团的另外两位才子发生了一连串 升级公告
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