钉子、煤灰、奶包、靓仔及三毛五人为好友，他们无心向学，常惹事生非。钉子因父母离婚，决定到环岛散心，其他四人及煤灰的好友秀秀也决定加入环岛旅程。旅途中他们遇上不少挑战，更遇到飞车党的袭击，最后他们凭 取材自敖幼祥的经典漫画IP《乌龙院》。讲述了乌龙院又到新一年招生季，一心想要当坏人的阿威（王宁 饰）和想要“学坏”的程明星（孔连顺 饰）潜入到乌龙院，想要偷师学艺并肩负秘密使命。二人为了骗取了长眉 升级公告
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